甲硫氨酸
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甲硫氨酸是構(gòu)成人體的必需氨基酸之一，參與蛋白質(zhì)合成。因其不能在體內(nèi)自身生成，所以必須由外部獲得。如果甲硫氨酸缺乏就會(huì)導(dǎo)致體內(nèi)蛋白質(zhì)合成受阻，造成機(jī)體損害。體內(nèi)氧自由基造成的膜脂質(zhì)過度氧化是導(dǎo)致機(jī)體多種損害的原因。脂質(zhì)過氧化物會(huì)損害初級和次級溶酶體膜，使溶酶體內(nèi)含有的作為水解的酸性磷酸酶釋放出來，對細(xì)胞和淺粒體膜等重要的細(xì)胞器造成損害，甲硫氨酸通過多種途徑抗擊這些損害。
目錄 |
基本信息
甲硫氨酸又名蛋氨酸
分子式：C5H11O2NS
結(jié)構(gòu)式：CH3-S-CH2-CH2-CH(NH2)COOH
分子量：149.21
性狀
白色薄片狀結(jié)晶或結(jié)晶性粉末。有特殊氣味。味微甜。熔點(diǎn)280~281℃ （分解）。10%水溶液的PH值5.6~6.1。無旋光性。對熱及空氣穩(wěn)定。對強(qiáng)酸不穩(wěn)定，可導(dǎo)致脫甲基作用。溶于水（3.3g/100ml,25℃ ）、稀酸和稀堿。極難溶于乙醇，幾乎不溶于乙醚。
是含硫必需氨基酸，與生物體內(nèi)各種含硫化合物的代謝密切相關(guān)。當(dāng)缺乏蛋氨酸時(shí)，會(huì)引起食欲減退、生長減緩或不增加體重、腎臟腫大和肝臟鐵堆積等現(xiàn)象，最后導(dǎo)致肝壞死或纖維化。
蛋氨酸還可利用其所帶的甲基，對有毒物或藥物進(jìn)行甲基化而起到解毒的作用。因此，蛋氨酸可用于防治慢性或急性肝炎、肝硬化等肝臟疾病，也可用于緩解砷、三氯甲烷、四氯化碳、苯、吡啶和喹啉等有害物質(zhì)的毒性反應(yīng)。
H3CSCH2CH2CH（NH2）COOH，為含硫α-氨基酸之一。是蛋白質(zhì)的一種成分，卵白蛋白和酪蛋白中很多，天然得到的是L-型。是必需氨基酸之一，L型D型都有效。在生物體內(nèi)先從ATP接受腺苷基變成S-腺苷酰甲硫氨酸（活性甲硫氨酸）再進(jìn)行甲基轉(zhuǎn)移。失去甲基的同型半胱氨酸經(jīng)胱硫醚變成半胱氨酸。或直接脫去甲硫醇和氨，而間接地經(jīng)同型半胱氨酸分解成α-酮酸。甲硫氨酸的生物合成是從O-乙酰同型絲氨酸等硫化物，或由半胱氨酸的逆途徑生成同型半胱氨酸（至此僅在鏈孢霉上出現(xiàn)），再向同型半胱氨酸通過轉(zhuǎn)移甲基而生成。這些甲基有由（1）N-最高正價(jià)化合物（例如甜菜堿），（2） S-最高正價(jià)化合物（例如硫代甜菜堿）直接轉(zhuǎn)移的，有由（3）活性C1單位新產(chǎn)生的等。再者活性甲硫氨酸本身，也通過分解成同型半胱氨酸，成為肌酸、N-甲基煙酸、膽堿、甲基組氨酸等的甲基供體。活性甲硫氨酸經(jīng)過脫羧、脫硫甲基反應(yīng)也變成多胺。另一條合成途徑是通過硫甲基轉(zhuǎn)移給α-酮丁酸而生成甲硫氨酸。甲硫氨酸含的硫?qū)A是穩(wěn)定的。溴化氰在甲硫氨酸殘基處可將肽切斷，因此多用于氨基酸排列的研究
甲硫氨酸為人體必需八種氨基酸之一。人體內(nèi)不能合成,必須依靠外源補(bǔ)充。甲硫氨酸在人體內(nèi)與ATP結(jié)合生成S-腺苷氨酸。
檢查
酸度 取本品0.5g，加水50ml溶解后，依法測定(附錄Ⅵ H)，pH值應(yīng)為5.6～6.1。溶液的透光度 取本品0.5g，加水20ml溶解后，照分光光度法(附錄Ⅳ A)，在430nm的波長處測定透光率，不得低于98.0％。氯化物 取本品0.30g，依法檢查(附錄Ⅷ A)，與標(biāo)準(zhǔn)氯化鈉溶液6.0ml制成的對照液比較，不得更濃(0.02％)。硫酸鹽 取本品1.0g，依法檢查(附錄Ⅷ B)，與標(biāo)準(zhǔn)硫酸鉀溶液2.0ml制成的對照液比較，不得更濃(0.02％)。銨鹽 取本品0.10g，依法檢查(附錄Ⅷ K)，與標(biāo)準(zhǔn)氯化銨溶液2.0ml制成的對照液比較，不得更深(0.02％)。其他氨基酸 取本品，加水制成每1ml中含10mg的溶液，照薄層色譜法(附錄Ⅴ B)試驗(yàn)，吸取上述溶液5μl，點(diǎn)于硅膠G薄層板上，以正丁醇-冰醋酸-水(4:1:5)為展開劑，展開后，晾干，在90℃干燥10分鐘，噴以茚三酮的丙酮溶液(0.5→100)，再在90℃加熱10分鐘，立即檢視，應(yīng)只顯一個(gè)紫色斑點(diǎn)。干燥失重 取本品，在105℃干燥3小時(shí)，減失重量不得過0.2％(附錄Ⅷ L)。熾灼殘?jiān)?不得過0.1％(附錄Ⅷ N)。鐵鹽 取本品1.0g，依法檢查(附錄Ⅷ G)，與標(biāo)準(zhǔn)鐵溶液1.5ml制成的對照液比較，不得更深(0.0015％)。重金屬 取本品0.50g，加水23ml溶解后，加醋酸鹽緩沖液(PH3.5)2ml，依法檢查(附錄Ⅷ H 第一法)，含重金屬不得過百萬分。砷鹽 取本品2.0g，加水23ml溶解后，加鹽酸5ml，依法檢查(附錄Ⅷ J 第一法)，應(yīng)符合規(guī)定(0.0001％)。熱原 取本品，加氯化鈉注射液制成每1ml中含20mg的溶液，依法檢查(附錄Ⅺ D)，劑量按家兔體重每1kg注射10ml，應(yīng)符合規(guī)定(供注射用)。
含量測定
取本品約0.13g，精密稱定，加無水甲酸3ml與冰醋酸50ml溶解后，照電位滴定法(附錄Ⅶ A)，用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定，并將滴定的結(jié)果用空白試驗(yàn)校正。每1ml高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當(dāng)于14.92mg的C5H11NO2S。
作用
甲硫氨酸可以促進(jìn)肝細(xì)胞膜磷脂甲基化，使膜流動(dòng)性增強(qiáng)Na+、K+ -ATP酶汞作用強(qiáng)，可以減少肝細(xì)胞內(nèi)膽汁的淤積，轉(zhuǎn)硫基作用加強(qiáng)，從而增強(qiáng)了肝細(xì)胞內(nèi)半胱氨酸、谷胱苷肽及牛磺酸的合成，減少了膽汁酸在肝內(nèi)聚積，加強(qiáng)了解毒作用，有利于肝細(xì)胞恢復(fù)正常生理功能，促使黃疸消退和肝功能恢復(fù)。
抗各種原因引起的肝內(nèi)膽汁淤積
病毒感染、妊娠和長期腸道外營養(yǎng)都有可能導(dǎo)致肝內(nèi)膽汁淤積，甲硫氨酸通過生成牛磺酸與膽汁酸共價(jià)結(jié)合，增強(qiáng)酸溶解度，易于排除肝細(xì)胞外，同時(shí)通過肝細(xì)胞膜磷的甲基化，增強(qiáng)Na+、K+、-ATP酶活性促進(jìn)膽汁外排。應(yīng)用甲硫氨酸可以明顯減少由膽汁淤積引起的皮膚瘙癢和肝功異常。
心肌保護(hù)作用
甲硫氨酸通過增加體內(nèi)半胱氨酸和谷胱苷肽合成，增加谷胱苷肽過氧化物酶和超氧歧化酶活性，其甲基作用使內(nèi)源性磷脂合成增加，從而穩(wěn)定了溶酶體膜，減少了酸性磷酸酶的釋放，保護(hù)了心肌細(xì)胞線粒體免受損害，對克山病造成的心計(jì)損害尤為有用。
抗抑郁癥作用
抑郁癥患者血液中甲硫氨酸濃度顯著降低補(bǔ)充外源性甲硫氨酸對抑郁癥有治療作用。
降血壓作用
甲硫氨酸通過轉(zhuǎn)硫作用生成牛磺酸有明顯的降壓作用。
預(yù)防和治療有毒金屬非金屬對人體的傷害
甲硫氨酸在體內(nèi)轉(zhuǎn)化成谷胱苷肽，是預(yù)防和治療重金屬鉛鎘汞對機(jī)體造成損害的重要物質(zhì)。它與進(jìn)入人體內(nèi)的毒性金屬結(jié)合，變成可溶性的物質(zhì)隨膽汁排除體外，發(fā)揮了防毒和驅(qū)毒作用。人體肺部沾染SiO2粉塵后，組織釋放氧自由基增加造成脂質(zhì)過氧化增加，造成肺臟進(jìn)一步損害，甲硫氨酸轉(zhuǎn)化成的半胱氨酸和谷胱苷肽可以陰斷這一過程，保護(hù)肺部免受進(jìn)一步損害。
甲基化在體內(nèi)生物合成與代謝中發(fā)揮著重要的作用。甲硫氨酸是體內(nèi)最重要的甲基供體，很多含氮物質(zhì)在生物合成時(shí)甲硫氨酸提供甲基如肌酸、松果素、腎上腺素、肉堿、肌堿、膽堿、甲基組胺、甲菸胺等。同樣甲基化在蛋白質(zhì)和核酸的修飾加工方面也極為重要。
甲硫氨酸腦啡肽是近幾年熱門的研究課題，已知它具有多種生理活性。甲硫腦啡肽能夠增強(qiáng)TNFa產(chǎn)生和NK細(xì)胞活性。增強(qiáng)介素IL-1、IL-2、IL-6的表達(dá)。能夠減輕肝細(xì)胞損傷對淋巴細(xì)胞增強(qiáng)的抑制，參與了調(diào)整月經(jīng)周期，同時(shí)甲硫腦啡肽與5-羥色胺以串聯(lián)方式發(fā)揮中樞鎮(zhèn)痛作用。
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