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3-氯-1,2-丙二醇

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3-氯-1,2-丙二醇
IUPAC名
3-chloropropane-1,2-diol
別名 單氯-1,2-丙二醇
α-氯甘油
3-MCPD
識(shí)別
CAS號(hào) 96-24-2
57090-45-6 (R)-(-)-3-氯-1,2-丙二醇
60827-45-4 (S)-(+)-3-氯-1,2-丙二醇
PubChem 7290
ChemSpider 7018
SMILES
InChI
InChIKey SSZWWUDQMAHNAQ-UHFFFAOYAR
EINECS 202-492-4
ChEBI 18721
性質(zhì)
化學(xué)式 C3H7ClO2
摩爾質(zhì)量 110.539 g·mol?1
外觀 無色粘稠吸濕液體
密度 1.32 g·cm?3
熔點(diǎn) ?40 °C(233 K)
沸點(diǎn) 213 °C(486 K)(分解)
溶解性 混溶[1]
蒸氣壓 1 Pa (20 °C)[1]
折光度n
D
1.4809 (20 °C)[2]
危險(xiǎn)性
警示術(shù)語 R:R26/27/28, R36/37/38
安全術(shù)語 S:S24, S45
MSDS MSDS
歐盟分類 劇毒 (T+)
LD50 26 mg·kg-1 (大鼠經(jīng)口)[3]
若非注明,所有數(shù)據(jù)均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)下。

3-氯-1,2-丙二醇(3-MCPD),分子式C3H7ClO2

目錄

性質(zhì)

無色、有愉快性氣味的吸濕性液體,放置后逐漸轉(zhuǎn)變?yōu)槲ЬG色的黃色液體。溶于水、乙醇乙醚丙酮,微溶于甲苯,不溶于四氯化碳、苯和石油醚。

毒性

3-MCPD對(duì)嚙齒動(dòng)物為非遺傳毒性致癌物質(zhì),且可透過血睪屏障血腦屏障

制造

環(huán)氧氯丙烷于90~95°C、硫酸溶液中水解再經(jīng)分餾制得。

\rm\ H_2C(O)CHCH_2Cl+H_2O \rightarrow HOCH_2CH(OH)CH_2Cl

可能致癌

制造化學(xué)醬油時(shí)需要用鹽酸將原料脫脂大豆中的蛋白質(zhì)水解為氨基酸,此過程也會(huì)使油脂分解為脂肪酸甘油,甘油又可進(jìn)一步與鹽酸反應(yīng)而被氯化產(chǎn)生“3-MCPD”。因此,化學(xué)醬油在制造過程中容易產(chǎn)生“3-MCPD”;而釀造醬油不經(jīng)過此步驟,因此基本不會(huì)有“3-MCPD”產(chǎn)生。英國曾多次在進(jìn)口的亞洲醬油制品中檢出超標(biāo)“3-MCPD”。

醬油為日常烹調(diào)食物的常用調(diào)味料,具有增加食物色香味的功能,醬油的主原料為黃豆蛋白,經(jīng)由微生物發(fā)酵或加酸分解后,會(huì)被分解為小分子胺基酸、醛、酮或有機(jī)酸等呈味成份,豐富了醬油的美味。[4]

由于發(fā)酵醬油的制程費(fèi)時(shí)和所需成本較高,因此人們發(fā)明了加酸促進(jìn)蛋白質(zhì)分解的化學(xué)制造方法,提供了制造醬油的另一種選擇。但是化學(xué)方法分解蛋白質(zhì)的制造過程卻容易產(chǎn)生可能對(duì)動(dòng)物體致癌的“3-單氯丙二醇”(3-monochloro-1,2-propanodiol,3-MCPD),對(duì)人體的健康有潛在危險(xiǎn)。[4]

用途

3-氯-1,2-丙二醇可作醋酸纖維的溶劑,也可用于生產(chǎn)表面活性劑、增塑劑、染料和藥物等。

其它事情

參見

參考資料

  1. 1.0 1.1 Record of CAS RN 96-24-2 in the GESTIS Substance Database from the IFA
  2. 中國化工產(chǎn)品大全 上卷,Da093 3-氯-1,2-丙二醇,頁493
  3. ox
  4. 4.0 4.1 3-單氯丙二醇(3-MCPD),藥物食品短信第301期,ISSN 0255-6162,GPN 2006900031,2006年1月20日,鄭維智,行政院衛(wèi)生署藥物食品檢驗(yàn)局
  5. SOY SAUCE – PUBLIC HEALTH ADVICE Food Standards Agency 2001
  6. TESTS SHOW MORE SOY SAUCES ARE UNSAFE Food Standards Australia New Zealand, 8 October 2001
  7. 醬油毒工廠 不合格率7成5,自由時(shí)報(bào),2013-5-18
  8. 醬油含有超量的單氯丙二醇(3-monochloro-1,2-propandiol, 3-MCPD)高達(dá)0.8-0.9ppm, 約WHO及我國國家標(biāo)準(zhǔn) 0.4ppm的兩倍,歐盟標(biāo)準(zhǔn) 0.02ppm的40-45倍。[1][2]毒醬油的單氯丙二醇,長庚醫(yī)院林口醫(yī)學(xué)中心 內(nèi)科、腎臟科教授,臨床毒物科主任 林杰梁醫(yī)師 ,2013-06-10

外部鏈接

參考來源

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