A+醫(yī)學(xué)百科 >> 蒽醌

分子式C14H8O2，分子量208.20，淡黃色晶體。熔點(diǎn)為286℃、沸點(diǎn)377℃、密度（20/4℃）1.438g/cm3。能升華。易溶于熱苯和熱甲苯，難溶于冷苯，不溶于水，微溶于乙醇、乙醚和氯仿。能溶于濃硫酸。不易被氧化，能發(fā)生硝化。磺化和溴化反應(yīng)。

化學(xué)性質(zhì)

如果向反應(yīng)體系中加入HgSO4 ，則蒽醌磺化幾乎都是 α-碘酸，繼續(xù)碘化可得到1.5-及1.8-二磺酸

1，6-、1，7-蒽醌二磺酸是分兩步磺化來(lái)制備的。例如：

在蒽醌磺酸中，磺基因受兩個(gè)羰基的作用，而有一定的活潑性，如磺酸基可被-X、-NH2、-OH等置換。例如：

β-蒽醌磺酸與NaOH和KNO3共熔，生成1.2-二羥基蒽醌，即茜紅素，它是一種紅色的植物染料，它可以從茜草根中分離出來(lái)，是紅色針狀結(jié)晶，熔點(diǎn)為289℃；它是最早的人工合成的天然染料。

分子式(Formula)： C14H8O2

分子量(Molecular Weight)： 208.21

CAS No.： 84-65-1

蒽醌 基本信息

中文名稱:	蒽醌
中文同義詞:	蒽醌;9,10-蒽醌;9,10-蒽酮;恩菎;9,10-二氫蒽-9,10-二酮;9,10-二氧蒽;9,10-蒽醌,97%;恩
英文名稱:	Anthraquinone
英文同義詞:	MORKIT;9,10(9H,10H)-anthracenedione;9,10-Anthracenedione;9,10-anthracenequinone;9,10-Anthrachinon;9,10-dihydro-9,10-dioxo-anthracen;Anthra-9,10-quinone;Anthracene, 9,10-dihydro-9,10-dioxo-
CAS號(hào):	84-65-1
分子式:	C14H8O2
分子量:	208.21
EINECS號(hào):	201-549-0
相關(guān)類別:	化工助劑;造紙化學(xué)品;制漿過(guò)程用化學(xué)品;Intermediates of Dyes and Pigments;Chloroanthraquine, etc.;Anthraquinones;AM to AQCarbonyl Compounds;A;Alphabetic;C13 to C14;Carbonyl Compounds;Ketones;AM to AQPesticides&Metabolites;A-BAlphabetic;Alpha sort;Others;Pesticides;Pesticides&Metabolites
Mol文件:	84-65-1.mol

蒽醌 性質(zhì)

熔點(diǎn)	284-286 °C(lit.)
沸點(diǎn)	379-381 °C(lit.)
密度	1.438
蒸氣密度	7.16 (vs air)
蒸氣壓	1 mm Hg ( 190 °C)
閃點(diǎn)	365 °F
水溶解性	<0.1 g/100 mL at 23 oC
Merck	14,687
BRN	390030
穩(wěn)定性	Stable. Incompatible with strong oxidizing agents. Combustible.
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)	84-65-1(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息	9,10-Anthraquinone(84-65-1)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息	9,10-Anthracenedione(84-65-1)

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志	Xi
危險(xiǎn)類別碼	43-36/37/38
安全說(shuō)明	36/37-37/39-26-24
WGK Germany	1
RTECS號(hào)	CB4725000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)	84-65-1(Hazardous Substances Data)

MSDS信息

提供商	語(yǔ)言
ACROS	英文
SigmaAldrich	英文
ALFA	中文
ALFA	英文

蒽醌 用途與合成方法

化學(xué)性質(zhì)	黃色針狀結(jié)晶。 溶于乙醇、乙醚和丙酮，不溶于水。
用途	用作染料中間體、造紙蒸煮劑及雙氧水原料等
用途	用作造紙制漿蒸煮助劑，可降低用堿量，縮短蒸煮時(shí)間。
用途	蒽醌絕大部分用于染料方面，但用作制紙漿的蒸解助劑的用量已在迅速增加。（1）用于染料的生產(chǎn) 以蒽醌為原料，經(jīng)磺化、氯化、硝化等，可得到范圍很廣的染料中間體，用于生產(chǎn)蒽醌系分散染料、酸性染料、還原染料、反應(yīng)染料等，形成色譜全、性能好的染料類別。據(jù)統(tǒng)計(jì)，蒽醌染料有四百多個(gè)品種，在合成染料領(lǐng)域中占有很重要的地位。（2）用作造紙制漿蒸煮劑 在堿法蒸煮液中只需加入少量蒽醌，即可加快脫木素的速度，縮短蒸煮時(shí)間，提高紙漿得率，減少?gòu)U液負(fù)荷。目前使用蒽醌添加劑的造紙廠越來(lái)越多。蒽醌作為蒸煮添加劑的消費(fèi)量增長(zhǎng)得很快。蒽醌還有其他的應(yīng)用領(lǐng)域。蒽醌化合物可用于高濃度過(guò)氧化氫的生產(chǎn)；在化肥工業(yè)中用以制造脫硫劑蒽醌二磺酸鈉。在印染工業(yè)中用作拔染助劑。
生產(chǎn)方法	在第一次世界大戰(zhàn)前，蒽醌產(chǎn)量很小，僅有以重鉻酸鈉將蒽氧化為蒽醌的一種生產(chǎn)方法。20世紀(jì)40年代發(fā)展了蒽的氣相催化氧化法。目前，在美國(guó)廣泛采用苯酐法。近年來(lái)，又發(fā)展了萘醌法和苯乙烯法。1.蒽氣相催化氧化法蒽氧化法是以精蒽為原料，以空氣作氧化劑，五氧化二釩為催化劑，進(jìn)行氣相催化氧化，反應(yīng)器有固定床和硫化床兩種類型。 我國(guó)蒽醌生產(chǎn)廠大多采用固定床反應(yīng)器，用含量大于90%的精蒽，熔化后用300℃左右的熱空氣以1560立方米/h的流速帶出汽化精蒽，在熱風(fēng)管道中混合后通過(guò)固定床催化氧化的列管反應(yīng)器，總收率達(dá)80%-85%。原料消耗定額：精蒽（90%）1260kg/t。氧化蒽醌所用原料精蒽來(lái)自煤焦油蒸餾，不含無(wú)機(jī)離子。氧化蒽醌的生產(chǎn)過(guò)程中，主要采用蒸餾和氣相催化氧化，沒(méi)有廢水廢氣產(chǎn)生，不會(huì)產(chǎn)生氯離子、硫酸根離子和鐵離子等，所以氧化蒽醌在用作高檔染料方面具有競(jìng)爭(zhēng)優(yōu)勢(shì)。其缺點(diǎn)是原料精蒽受煤焦油產(chǎn)品的制約。2.苯酐法 以苯酐、苯為原料，以三氯化鋁為催化劑，進(jìn)行付-克（Friedel-Crafts）反應(yīng)，然后用濃硫酸脫水生成蒽醌。苯酐法又分為溶劑法、球磨法和氣相縮合法。我國(guó)大多采用溶劑法，即以過(guò)量的苯為溶劑。此法原料易得，可以從石油做起，具有反應(yīng)溫度低、設(shè)備簡(jiǎn)單、副反應(yīng)少等優(yōu)點(diǎn)。缺點(diǎn)是污染嚴(yán)重，三氯化鋁廢酸水不易處理，而且生產(chǎn)成本高。我國(guó)合成蒽醌均采用苯酐法。原料消耗定額：苯酐768kg/t、純苯700kg/t、硫酸（98%）1364kg/t、三氯化鋁1554kg/t、發(fā)煙硫酸1000kg/t。3.萘醌法以萘醌和丁二烯為原料，以氯化亞銅為催化劑，進(jìn)行縮合反應(yīng)、脫氫后得蒽醌。由于石油化工的飛速發(fā)展，提供了此法所用的大量原料丁二烯和萘醌。該法具有消耗低、三廢少等優(yōu)點(diǎn)，在日本和美國(guó)萘醌法已達(dá)到相當(dāng)規(guī)模，有發(fā)展前途。日本川崎公司使用此法生產(chǎn)。我國(guó)科研部門(mén)進(jìn)行過(guò)大量研究，雖然小式、中式均已成功，但未工業(yè)化生產(chǎn)。該法的缺點(diǎn)是萘醌和丁二烯本身價(jià)格較高，目前，由于反應(yīng)動(dòng)力學(xué)研究不夠，催化劑性能不佳，經(jīng)常出現(xiàn)床層飛溫?zé)玻僮鲝椥孕　?.苯乙烯法 由苯乙烯先進(jìn)行二聚反應(yīng)，然后氧化成鄰苯酰基苯甲酸，再環(huán)合成蒽醌。該方法的優(yōu)點(diǎn)是原料易得，沒(méi)有苯酐法的鋁鹽廢水引起的公害問(wèn)題，產(chǎn)品成本較低。但反應(yīng)條件較苛刻，技術(shù)復(fù)雜，設(shè)備要求高，是德國(guó)BASF研究的新成果，但目前還未放大到工業(yè)生產(chǎn)規(guī)模。此外，日本三井化學(xué)公司獲得了以甲苯為原料制備蒽醌的專利。由于工藝簡(jiǎn)單、原料便宜，引起了人們的關(guān)注。
生產(chǎn)方法	精蒽氧化法氣相固定床氧化法 將精蒽加入氣化室加熱氣化后與空氣混合，二者比例為1︰（50～100）。混合氣體進(jìn)入氧化室，在V2O5催化下于（389±2） ℃下氧化，經(jīng)薄壁冷凝后即得產(chǎn)品。液相氧化法 將精蒽計(jì)量后加入反應(yīng)釜，再加入三氯苯在攪拌下溶解。然后滴加硝酸，控制反應(yīng)溫度105～110 ℃，將副產(chǎn)物NO排除，反應(yīng)6～8 h后，減壓蒸出溶劑，冷卻結(jié)晶。得產(chǎn)品。此法設(shè)備腐蝕嚴(yán)重。苯酐法 將苯酐計(jì)量后加入反應(yīng)釜，加苯在攪拌下加熱熔解。加熱至370～470 ℃，使混合氣通過(guò)硅鋁催化劑進(jìn)行氣相縮合。得產(chǎn)品。羧基合成法 將計(jì)量的苯加入反應(yīng)釜，在4.88 MPa下通CO，于200 ℃反應(yīng)4 h，一直通到CO壓力不再下降，反應(yīng)結(jié)束。經(jīng)處理得產(chǎn)品。
類別	農(nóng)藥
毒性分級(jí)	低毒
急性毒性	口服- 小鼠 LD50: 5000 毫克/ 公斤; 口服-大鼠 LDL0: 15000 毫克/公斤
可燃性危險(xiǎn)特性	明火高溫可燃; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧
儲(chǔ)運(yùn)特性	庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥
滅火劑	干粉,泡沫,二氧化碳, 霧狀水
職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)	STEL 5 毫克/ 立方米

蒽醌 上下游產(chǎn)品信息

上游原料	硫酸-->苯-->三氯化鋁-->苯酐-->重鉻酸鈉-->一氧化碳-->苯乙烯-->煙酸-->焦油-->五氧化二釩-->蒽-->三氯苯-->硅鋁-->精蒽-->氧化蒽醌
下游產(chǎn)品	過(guò)氧化氫-->1-氨基蒽醌-->苯并蒽酮-->2-溴蒽醌-->還原綠 3-->分散蘭 56-->1-氯蒽醌-->蒽酮-->1,5-二硝基蒽醌-->1,2-二羥基蒽醌-->正己酸乙酯-->直接耐曬綠 5GLL-->1-蒽醌磺酸-->2,6-二氨基蒽醌-->1,8-二硝基蒽醌-->9,10-二甲基蒽-->蒽醌-1,5-二磺酸-->1,5-二氨基蒽醌-->2-蒽醌磺酸-->2,3-二甲基蒽醌-->1,5-二氯蒽醌-->1,4,5,8-四氯蒽醌

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