二氯苯
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1，2-二氯苯
概況
中文名稱：1，2-二氯苯，鄰二氯苯。
英文名稱：1,2-dichlorobenzene；o-dichlorobenzene
分子式：C6H4Cl2
分子量 147.00
CAS：95-50-1
理化指標(biāo)
外觀：無色易揮發(fā)的流質(zhì)液體。
香氣：有刺激性芳香氣味，可燃。
蒸汽壓：2.40kPa/86℃
閃點(diǎn)：65℃
熔點(diǎn);-17.5℃
沸點(diǎn):180.4℃ ，86℃（2.39kPa），
相對(duì)密度：1.3022(20/4℃)。
折射率nD(20℃)：1.5501（1.5515）。
自燃點(diǎn)：647.78℃。
溶解性：不溶于水，溶于醇、醚等多數(shù)有機(jī)溶劑 。
密度：相對(duì)密度(水=1)1.30；相對(duì)密度(空氣=1)5.05。
穩(wěn)定性：穩(wěn)定 。
危險(xiǎn)標(biāo)記：15(有害品)。
毒性：本品具有高的刺激性，吞咽和吸入有中等毒性。大鼠經(jīng)口LD50為500mg/kg。空氣中最高容許濃度為50ppm。工作場所應(yīng)通風(fēng)良好，設(shè)備密閉，操作人員應(yīng)穿戴防護(hù)用具?！ ?/p>
制備
1.由氯苯副產(chǎn)和用合成方法制得。氯苯副產(chǎn)回收 無論是采用苯液相氯化法還是采用苯氣相氧氯化法制造氯苯，都聯(lián)產(chǎn)二氯苯。根據(jù)實(shí)際需求量，改變氯化工藝條件，可調(diào)節(jié)一氯苯和二氯苯的生成比例。按照目前氯苯的工藝控制條件和生產(chǎn)情況，氯苯與二氯苯的比例為30-35。工業(yè)上分離鄰、對(duì)位二氯苯的方法主要有精餾法和結(jié)晶法。
2.由鄰氯苯胺經(jīng)重氮化、置換而得將鄰氯苯胺及鹽酸加入反應(yīng)鍋，于25℃以下混勻。冷卻至0℃，滴入亞硝酸鈉溶液，溫度維持在0～5℃，至碘化鉀淀粉液變藍(lán)色時(shí)停止加料，得重氮鹽溶液。在0～5℃下加入氯化亞銅的鹽酸溶液中，充分?jǐn)嚢?、混勻，升溫?0～70℃℃，反應(yīng)1h，冷卻、靜置分層，油層用5%氫氧化鈉和水反復(fù)洗滌，以無水氯化鈣脫水、分餾，收集177～183℃餾分，即得成品?！ ?/p>
用途
主要用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、有機(jī)合成;并用作溶劑。鄰二氯苯可作蠟、樹膠、樹脂、焦油、橡膠、油類和瀝青等的溶劑，在染料士林黑和士林黃棕、高檔顏料、藥物洗必泰、聚氨酯原料TDI生產(chǎn)中都采用溶劑鄰二氯苯。該品可用于白蟻、蝗蟲、穿孔蟲的殺蟲劑，用于三氯殺蟲酯、蘇滅菌酯、新燕靈的生產(chǎn)，也可用于合成鄰苯二酚、氟氯苯胺、3,4-二氯苯胺和鄰苯二胺。鄰二氯苯作為抗銹劑、脫脂劑，可除去發(fā)動(dòng)機(jī)零件上的碳和鉛，脫除金屬表面的涂層而不腐蝕金屬，可脫除照明氣體中的硫?？勺鹘饘賿伖鈩┑呐淞铣煞?；染料工業(yè)上還用于制造還原藍(lán)CLB和還原藍(lán)CLG等；聚合物濕紡溶劑，降低纖維熱收縮率；環(huán)氧樹脂稀釋劑，冷卻劑，熱交換介質(zhì)；醫(yī)藥長效磺胺等?！ ?/p>
1，3-二氯苯
概況
中文名：1，3-二氯苯，間二氯苯。
英文名：1,3-Dichlorobenzene，m-dichlorobenzene。
分子式：C6H4Cl2 。
國標(biāo)編號(hào)：61657 。
CAS：541-73-1 。
分子量：147.00?！ ?/p>
理化指標(biāo)
外觀：無色液體。
香氣：有刺激性芳香氣味
沸點(diǎn)：172℃。
熔點(diǎn)：-24.8℃。
密度：相對(duì)密度(水=1)1.288(20/4℃)。相對(duì)密度(空氣=1)5.08。
蒸汽壓：0.13kPa/12.1℃。
閃點(diǎn)：63℃。
折射率nD(20.9℃)：1.5457。
穩(wěn)定性：穩(wěn)定;危險(xiǎn)標(biāo)記:15(有害品)。
制備
1.間苯二胺與硫酸、亞硝酸鈉經(jīng)重氮化反應(yīng)，制成重氮鹽，再經(jīng)氯化而成。
2.間氯苯胺經(jīng)重氮化、氯化而成。3.間二硝基苯直接催化氯化法?！ ?/p>
用途
廣泛用于染料, 醫(yī)藥, 農(nóng)藥等行業(yè)的中間體、溶劑。用于有機(jī)合成。間二氯苯與氯乙酰氯經(jīng)Friedel-Crafts反應(yīng)，得2,4,ω-三氯苯乙酮，用作廣譜抗真菌藥物咪康唑的中間體。在存在氯化鐵或鋁汞的條件下進(jìn)行氯化反應(yīng)，主要生成1,2,4-三氯苯。存在催化劑的條件下，于550-850℃水解生成間氯苯酚和間苯二酚。以氧化銅為催化劑，在加壓下150-200℃與濃氨水反應(yīng)生成間苯二胺。
1，4-二氯苯
概況
中文名：1，4-二氯苯，對(duì)二氯苯。
英文名：1,4-Dichlorobenzene，p-dichlorobenzene。
分子式：C6H4Cl2
分子量：147.0036
CAS：106-46-7
理化指標(biāo)
外觀：白色結(jié)晶，易升華。
香氣：有刺激性芳香氣味。
相對(duì)密度：1.4581(20.5/4℃)。
沸點(diǎn)：174℃，55℃（1.33kPa）。
熔點(diǎn)：53℃。
閃點(diǎn)（閉杯）：67℃。
折射率nD(25℃)：1.5434。
溶解性：不溶于水，可溶于乙醇、乙醚、苯等多種有機(jī)溶劑。
毒性：本品具有中等毒性，刺激眼睛和粘膜。大鼠經(jīng)口LD50為500mg/kg。人體經(jīng)口LD50300mg/kg?？諝庵凶罡呷菰S濃度為
75ppm。工作人員穿戴防護(hù)用具?！ ?/p>
制備
1.苯定向氯化或從氯苯生產(chǎn)中回收。苯定向氯化將苯置于氯化反應(yīng)器中，加苯重量的0.1%-0.6%的硫化銻，通入氯氣，控制氯化溫度在20℃左右，氯化30-45分鐘，加入苯磺酸定向催化劑，然后再通入氯氣，當(dāng)二氯苯晶體析出時(shí)，將反應(yīng)液加熱到50-60℃，再緩速通氯氣直到反應(yīng)液增重理論量的95%左右為止，收率70%-75%。由于苯氯化產(chǎn)物組分較多，工業(yè)制備的關(guān)鍵是對(duì)二氯苯選擇適當(dāng)?shù)姆蛛x，精制方法。分離和精制對(duì)、鄰位二氯苯的方法較多。精餾法較結(jié)晶法難度大、能耗高，不利于產(chǎn)物的穩(wěn)定和設(shè)備的防腐蝕。重結(jié)晶法已發(fā)展到連續(xù)分級(jí)結(jié)晶法。乳化法利用表面活性物質(zhì)進(jìn)行乳化而分離，此法具有操作簡單，能耗低，效率高和環(huán)境污染少等優(yōu)點(diǎn)，對(duì)其研究日見增多，發(fā)展較快。
2.由氯苯生產(chǎn)過程中回收將氯苯精餾塔底物，經(jīng)真空蒸餾蒸出混合二氯苯，在結(jié)晶器中進(jìn)行結(jié)晶而得較純的對(duì)二氯苯?！ ?/p>
用途
用于皮革防腐、農(nóng)藥、有機(jī)合成等。有機(jī)合成原料，用于合成染料（大紅色基GG以及紅色基3GL、活性嫩黃和紅色RC）及農(nóng)藥中間體，用作熏蒸殺蟲劑、織物防蛀劑、防霉劑、空氣脫臭劑，65%-70%用于制造衛(wèi)生球，少量用于特壓潤滑劑，腐蝕抑制劑。該品也用于醫(yī)藥，也可作溶劑。 還有除臭和防霉的作用。它也可作為生化試劑應(yīng)用于植物細(xì)胞染色體標(biāo)本的制作中。
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