間苯二酚
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中文名稱： 間苯二酚，1,3-苯二酚
英文名稱： m-dihydroxybenzene
中文名稱2：雷瑣辛
英文名稱2： resorcinol
CAS No.： 108-46-3
分子式： C6H6O2
分子量： 110.11
目錄 |
理化特性
外觀與性狀： 白色針狀結晶，有不愉快的氣味，置于空氣中逐漸變紅。
熔點(℃)： 110.7
沸點(℃)： 276.5
相對密度(水=1)： 1.28
相對蒸氣密度(空氣=1)： 3.79
飽和蒸氣壓(kPa)： 0.13(108.4℃)
燃燒熱(kJ/mol)： 2847.8
引燃溫度(℃)： 608
溶解性： 易溶于水、乙醇、乙醚，溶于氯仿、四氯化碳，不溶于苯。
化學性質：本品溶解于水、醇、醚，微溶于氯仿和苯。簡本二分的化學性質與二元酸相似，與氫氧化鈉、氨水等發生反應生成鹽。間苯二酚可與乙酸酐反應生成酯；在氯化鋅的催化下可與鄰苯二甲酸酐發生縮合反應生成苯二酚酞，在進一步脫水生成熒光素。
化學反應
苯二酚可以發生雙烯醇-雙酮的互變異構，既可以按雙烯醇的形式發生反應（如酰基化），也可以按雙酮型反應（生成雙肟）。它比苯酚更容易發生親電芳香取代反應和Houben-Hoesch反應。
間苯二酚不與乙酸鉛生成沉淀（鄰苯二酚與乙酸鉛會生成沉淀），但可以和斐林試劑和銀氨溶液發生作用。與氯化鐵溶液作用變為深紫色。與溴水作用，沉淀出三溴間苯二酚。被鈉汞齊還原，生成二氫間苯二酚（1,3-環己二酮）。后者與濃氫氧化鋇溶液加熱到150-160°C時，生成γ-乙酰基丁酸。在濃硫酸和氯化鋅作用下，間苯二酚與鄰苯二甲酸酐反應，生成熒光染料熒光黃。
間苯二酚與濃硝酸在冷濃硫酸存在下反應，生成黃色結晶收斂酸（2,4,6-三硝基間苯二酚）。收斂酸在迅速加熱時發生爆炸，其鉛鹽（收斂酸鉛）也稱斯蒂芬酸鉛，用作炸藥。
制取
最早的間苯二酚是由天然樹脂蒸餾或堿熔制得的，現在大多采用苯磺酸用發煙硫酸磺化生成間苯二磺酸，再經中和、氫氧化鈉堿熔、酸化、萃取及蒸餾得到。此外，間苯二酚的制取方法還有：
亞硝酸與間氨基苯酚作用；
用苯和丙烯采取過氧化二異丙苯法生產，過程與異丙苯法類似。
主要用途
用于染料工業、塑料工業、醫藥、橡膠等。
間苯二酚主要用于橡膠粘合劑、合成樹脂、染料、防腐劑、醫藥和分析試劑等主面，間苯二酚與苯酚、甲酚相似，與甲醛生成縮聚物，可用于制粘膠絲及尼龍用的輪胎簾子線粘結劑，制備木材膠合劑，用于乙烯基材料與金屬的粘合，間苯二酚是許多偶氮染料、毛皮染料的中間體，也是醫藥中間體對氮基水楊酸的原料。間苯二酚具有殺菌作用，可用作防腐劑，添中于化妝品和皮膚病藥物糊劑及軟膏等。間苯二酚的衍生物β-甲基傘形酮是光學漂白劑的中間體、三硝基間苯二酚是雷管引爆劑，還有相當數量的間苯二酚用于生產二苯甲酮類紫外線吸收劑。本品能刺激皮膚及粘膜，可經皮膚迅整吸收引起中毒癥癥。
健康危害
急性中毒與苯酚類似，引起頭痛、頭昏、煩躁、嗜睡、紫紺（由于高鐵血紅蛋白血癥）、抽搐、心動過速、呼吸困難、體溫及血壓下降，甚至死亡。本品3 ％～25％的水溶液或油膏涂在皮膚上引起皮膚損害，并可吸收中毒引起死亡。慢性影響：長期低濃度接觸，可引起呼吸道刺激癥狀及皮膚損害。
燃爆危險： 本品可燃，有毒，具刺激性。
危險特性： 遇明火、高熱可燃。受高熱分解放出有毒的氣體。與強氧化劑接觸可發生化學反應。
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