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生物化學(xué)與分子生物學(xué)/核酸的化學(xué)組成

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生物化學(xué)與分子生物學(xué)

生物化學(xué)與分子生物學(xué)目錄

核酸是生物體內(nèi)的高分子化合物,包括DNARNA兩大類(lèi)。

一、元素組成

組成核酸的元素有C、H、O、N、P等,與蛋白質(zhì)比較,其組成上有兩個(gè)特點(diǎn):一是核酸一般不含元素S,二是核酸中P元素的含量較多并且恒定,約占9~10%。因此,核酸定量測(cè)定的經(jīng)典方法,是以測(cè)定P含量來(lái)代表核酸量。

二、化學(xué)組成與基本單位

核酸經(jīng)水解可得到很多核苷酸,因此核苷酸是核酸的基本單位。核酸就是由很多單核苷酸聚合形成的多聚核苷酸。核苷酸可被水解產(chǎn)生核苷磷酸,核苷還可再進(jìn)一步水解,產(chǎn)生戊糖含氮堿基(圖15-1)。

核酸的組成


圖15-1 核酸的組成

核苷酸中的堿基均為含氮雜環(huán)化合物,它們分別屬于嘌呤衍生物嘧啶衍生物。核苷酸中的嘌呤堿(purine)主要是鳥(niǎo)嘌呤(guanine,G)和腺嘌呤(adenine,A),嘧啶堿(pyrimidine)主要是胞嘧啶(cytosine,C)、尿嘧啶(uracil,U)和胸腺嘧啶(thymine,T)。DNA和RNA都含有鳥(niǎo)嘌呤(G)、腺嘌呤(A)和胞嘧啶(C);胸腺嘧啶(T)一般而言只存在于DNA中,不存在于RNA中;而尿嘧啶(U)只存在于RNA中,不存在于DNA中。它們的化學(xué)結(jié)構(gòu)請(qǐng)參見(jiàn)圖示。

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核酸中五種堿基中的酮基和氨基,均位于堿基環(huán)中氮原子的鄰位,可以發(fā)生酮式一烯醇式或氨基亞氨基之間的結(jié)構(gòu)互變。這種互變異構(gòu)基因突變生物的進(jìn)化中具有重要作用。

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有些核酸中還含有修飾堿基(modifiedcomponent),(或稀有堿基,unusual component),這些堿基大多是在上述嘌呤或嘧啶堿的不同部位甲基化(methylation)或進(jìn)行其它的化學(xué)修飾而形成的衍生物。一般這些堿基在核酸中的含量稀少,在各種類(lèi)型核酸中的分布也不均一。DNA中的修飾堿基主要見(jiàn)于噬菌體DNA,如5-甲基胞嘧啶(m5C),5-羥甲基胞嘧啶hm5C;RNA中以tRNA含修飾堿基最多,如1-甲基腺嘌呤(m1A),2,2一二甲基鳥(niǎo)嘌呤(m22G)和5,6-二氫尿嘧啶(DHU)等。

Grac44nn.jpg


嘌呤和嘧啶環(huán)中含有共軛雙鍵,對(duì)260nm左右波長(zhǎng)的紫外光有較強(qiáng)的吸收。堿基的這一特性常被用來(lái)對(duì)堿基、核苷、核苷酸和核酸進(jìn)行定性和定量分析。

核酸中的戊糖有核糖(ribose)和脫氧核糖(deoxyribose)兩種,分別存在于核糖核苷酸和脫氧核糖核苷酸中。為了與堿基標(biāo)號(hào)相區(qū)別,通常將戊糖的C原子編號(hào)都加上“′”,如C1′表示糖的第一位碳原子。

戊糖與嘧啶或嘌呤堿以糖苷鍵連接就稱(chēng)為核苷,通常是戊糖的C1′與嘧啶堿的N1或嘌呤堿的N9相連接。

核苷中戊糖的羥基與磷酸以磷酸酯鍵連接而成為核苷酸。生物體內(nèi)的核苷酸大多數(shù)是核糖或脫氧核糖的C5′上羥基被磷酸酯化,形成5′核苷酸。核苷酸在5′進(jìn)一步磷酸化即生成二磷酸核苷和三磷酸核苷。以核糖腺苷酸為例,除AMP外,還有二磷酸腺苷(ADP,adenosine 5′-diphosphate)和三磷酸腺苷(ATP,adenosine 5′-triphosphate)兩種形式。核苷酸的二磷酸酯和三磷酸酯多為核苷酸有關(guān)代謝的中間產(chǎn)物或者酶活性和代謝的調(diào)節(jié)物質(zhì),以及作為核苷酸有關(guān)代謝的中間產(chǎn)物或者酶活性和代謝的調(diào)節(jié)物質(zhì),以及作為生理儲(chǔ)能和供能的重要形式。

核苷酸還有環(huán)化的形式。它們主要是3′,5′-環(huán)化腺苷酸(cAMP,adenosine 3′,5′-cyclicmonophosphate)和3′,5′-環(huán)化鳥(niǎo)苷酸(cGMP,guanosine 3′,5′-cyclic monophosphate),化學(xué)結(jié)構(gòu)如下。環(huán)化核苷酸在細(xì)胞內(nèi)代謝的調(diào)節(jié)和跨細(xì)胞膜信號(hào)中起著十分重要的作用。

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表15-1 核苷酸及相應(yīng)的核苷、堿基名稱(chēng)中英文對(duì)照表

核苷酸 核苷 堿基
腺苷酸(AMP) 腺苷 腺嘌呤(A)
adenosine monophosphate adenosine adenine
脫氧腺苷酸(dAMP) 脫氧腺苷
deoxydenosine monophosphate deoxyadenosine
鳥(niǎo)苷酸(GMP) 鳥(niǎo)苷 鳥(niǎo)嘌呤(G)
guanosine monophosphate guanosine guanine
脫氧鳥(niǎo)苷酸(dGMP) 脫氧鳥(niǎo)苷
deoxyguanosine monophosphate deoxyguanosine
胞苷酸(CMP) 胞苷 胞嘧啶(C)
cytidine monophosphate cytidine cytosine
胞氧胞苷酸(dCMP) 脫氧胞苷
deoxycytidine monophosphate deoxycytidine
胸苷酸(TMP/dTMP) 胸苷 胸腺嘧啶(T)
thymidine monophate thymidine thymine
尿苷酸(UMP) 尿苷 尿嘧啶(U)
uridine monophosphate uridine uracil
32 核酸的結(jié)構(gòu)與功能 | DNA的一級(jí)結(jié)構(gòu)與功能 32
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