烯胺
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烯胺（英文：Enamine）是醛或酮與二級(jí)胺失水縮合形成的一類(lèi)不飽和化合物，可看作含氮的烯醇，通式為R2C=CR-NR2，見(jiàn)右圖。
若氮上的兩個(gè)取代基中，有一個(gè)為氫，則形成的烯胺與亞胺互為互變異構(gòu)體；若烯胺氮上沒(méi)有氫，即成為一個(gè)穩(wěn)定的化合物，類(lèi)似于烯醇醚。烯胺-亞胺互變異構(gòu)與酮-烯醇互變異構(gòu)類(lèi)似，一般情況下平衡傾向于亞胺一邊，但也有少數(shù)例外情況（例如苯胺）。
烯胺具有兩位反應(yīng)性，其烷基化反應(yīng)既可以在碳上發(fā)生，也可以在氮上發(fā)生，兩者為競(jìng)爭(zhēng)關(guān)系。用活潑鹵代烷（如碘甲烷、烯丙型鹵化物、苯甲型鹵化物、α-鹵代酯等）時(shí)，主要發(fā)生碳烷基化。
目錄 |
合成
烯胺通常用至少具有一個(gè)α-氫的酮與一個(gè)二級(jí)胺在酸（如對(duì)甲苯磺酸）催化下制備，并加入強(qiáng)失水劑（如四氯化鈦）或分水器共沸使反應(yīng)進(jìn)行完全。反應(yīng)的機(jī)理見(jiàn)下圖：
常用的二級(jí)胺為四氫吡咯、嗎啉和六氫吡啶，它們的反應(yīng)性從左至右遞減。不對(duì)稱(chēng)酮與二級(jí)胺反應(yīng)，主要生成的是雙鍵碳上取代最少的烯胺，這是因?yàn)檫B在雙鍵碳上的甲基會(huì)與四氫吡咯環(huán)上的氫互相排斥，降低了產(chǎn)物的穩(wěn)定性。
烯胺的合成反應(yīng)是個(gè)可逆反應(yīng)，稀酸作用下，烯胺便水解為酮與二級(jí)胺。
參見(jiàn)
參考資料
- 邢其毅、裴偉偉、徐瑞秋、裴堅(jiān)。《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》（第三版）下冊(cè)。北京：高等教育出版社，2005年12月：908。ISBN 978-7-04-017755-8
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參考來(lái)源
出自A+醫(yī)學(xué)百科 “烯胺”條目 http://m.ekpbm.cn/w/%E7%83%AF%E8%83%BA 轉(zhuǎn)載請(qǐng)保留此鏈接
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