三氯硝基甲烷
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| 三氯硝基甲烷 | |||
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| IUPAC名 trichloro(nitro)methane |
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| 別名 | PS | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 76-06-2 | ||
| ChemSpider | 13861343 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | LFHISGNCFUNFFM-UHFFFAOYAJ | ||
| ChEBI | 39285 | ||
| KEGG | C18445 | ||
| 性質(zhì) | |||
| 化學(xué)式 | CCl3NO2 | ||
| 摩爾質(zhì)量 | 164.375 g·mol?1 | ||
| 外觀 | 無色液體 | ||
| 密度 | 1.692 g/ml | ||
| 熔點(diǎn) | -69 °C | ||
| 沸點(diǎn) | 112 °C（分解） | ||
| 危險(xiǎn)性 | |||
| 警示術(shù)語 | R：R22, R26, R36/37/38, R43, R50/53 | ||
| 安全術(shù)語 | S：S36/37, S38, S45 | ||
| 歐盟分類 |  T+ |
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GHS危險(xiǎn)性符號 |
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| NFPA 704 |
 0
4
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| 若非注明，所有數(shù)據(jù)均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
三氯硝基甲烷，俗稱氯化苦（英語：Chloropicrin），是一種化學(xué)式為Cl3CNO2的有機(jī)氯化合物。這種高毒性的物質(zhì)曾被用作代號為PS的化學(xué)武器；現(xiàn)在則主要用作熏蒸劑和殺線蟲劑。[1][2]
目錄 |
歷史
氯化苦最早于1848年由蘇格蘭化學(xué)家約翰·斯登豪斯發(fā)現(xiàn)。當(dāng)時(shí)他用氯化劑（可能是次氯酸鈣）與苦味酸（Picric acid）反應(yīng)：[3]
- 2HOC6H2(NO2)3 + 11Ca(OCl)2 → 6Cl3CNO2 + 3CaCO3 + 3Ca(OH)2 + 2CaCl2
斯登豪斯根據(jù)他使用的反應(yīng)物將合成出來的這種物質(zhì)命名為“氯化苦”（Chloro-picrin），盡管氯化苦并不是苦味酸的氯化物。
氯化苦在第一次世界大戰(zhàn)中曾被使用。在1917年，有報(bào)道指德軍當(dāng)時(shí)在測試一種新型化學(xué)武器，后來人們發(fā)現(xiàn)這種化學(xué)武器就是氯化苦。雖然毒性不如當(dāng)時(shí)的其他化學(xué)武器，但氯化苦是一種能被皮膚吸收的強(qiáng)力催淚劑并能導(dǎo)致中毒者嘔吐——這常常使得協(xié)約國的士兵不得不脫下防毒面具，暴露在毒氣中。這在意大利戰(zhàn)役中導(dǎo)致了大量傷亡，尤其是在早期協(xié)約國士兵不了解這種毒氣的情況下。[2][3]
合成
工業(yè)生產(chǎn)氯化苦時(shí)采用硝基甲烷與次氯酸鈉反應(yīng)：[4]
- H3CNO2 + 3NaOCl → Cl3CNO2 + 3NaOH
性質(zhì)
氯化苦在常溫常壓下是不溶于水的無色液體，且不與水發(fā)生反應(yīng)。它的蒸汽壓是24 mm Hg，揮發(fā)性與光氣接近，介于光氣與芥子氣之間。[2] 氯化苦能以吸入、進(jìn)食及經(jīng)皮膚進(jìn)入人體。它對眼睛、皮膚和肺部均具有強(qiáng)烈的刺激性：實(shí)驗(yàn)證明其刺激性會使人不由自主地閉上眼睛；濺入眼睛之后則會使角膜水腫甚至液化。[5][6] 因此，氯化苦只能以毒氣彈的形式用作化學(xué)武器。[2]
安全性
氯化苦具有高毒性。美國國家職業(yè)安全衛(wèi)生研究所的報(bào)告指出：
- 人體無法忍受在15ppm的氯化苦中暴露一分鐘以上；而4ppm已足以使人在數(shù)秒鐘內(nèi)因眼部及呼吸道刺激而失去行動能力。
- 暴露在0.3-0.37ppm的氯化苦中3至30秒會引起流淚和眼睛疼痛；暴露在15ppm的氯化苦中數(shù)秒即導(dǎo)致嚴(yán)重的呼吸道損傷。
- 在119ppm的氯化苦中暴露30min則會因肺水腫而致死。
曾有報(bào)道指，27名纖維素工廠的工人，在暴露于高濃度的氯化苦中3分鐘后，一直呼吸困難并不斷咳嗽，并在3至12小時(shí)內(nèi)均患上了肺炎；病情隨即惡化成肺水腫，其中有一名工人因此而死亡。[6]
由于其高穩(wěn)定性，對氯化苦的防護(hù)必須使用高效的吸收劑，如活性炭。[2]
用途
氯化苦目前一般作為熏蒸劑用于控制土壤里的害蟲，尤其是草莓園。[1][7] 偶爾它也會被用于毒殺田地里的兔子等脊椎動物。作為熏蒸劑時(shí)氯化苦常與其他同類藥劑一同使用（如溴甲烷、1,3-二氯丙烯和磺酰氟），以此增強(qiáng)藥效及起到警告作用（因其具有強(qiáng)烈刺激性，容易被察覺）。[1]
參考資料
- ↑ 1.0 1.1 1.2 http://www.workcover.nsw.gov.au/Documents/Publications/AlertsGuidesHazards/DangerousGoodsExplosivesFireworksPyrotechnics/chloropicrin_fact_sheet_1371.pdf[-{zh:失效連結(jié);zh-tw:失效連結(jié);zh-cn:失效鏈接}-]
- ↑ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 Amos Alfred Fries; Clarence Jay West. Chemical warfare. McGraw-Hill book company, inc.. 1921: p. 144.
- ↑ 3.0 3.1 Sartori, Mario. The War Gases. D. Van Nostrand Company, Incorporated. 1940.
- ↑ Sheldon B. Markofsky "Nitro Compounds, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
- ↑ Chloropicrin (PS): Lung Damaging Agent. National Institute for Occupational Safety and Health. Emergency Response Safety and Health Database, August 22, 2008. Retrieved December 23, 2008.
- ↑ 6.0 6.1 CDC - The Emergency Response Safety and Health Database: Lung Damaging Agent: CHLOROPICRIN (PS) - NIOSH. NIOSH [2013-09-04].
- ↑ Watchdogs: List fumigant as cancerous: Chloropicrin widely used in Salinas area. The Californian. August 30, 2013 [August 31, 2013].
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參考來源
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