A+醫(yī)學百科 >> 叔丁醇

叔丁醇[1]
IUPAC名 2-甲基-2-丙醇
別名	t-丁醇 三級丁醇 新丁醇
識別
CAS號	75-65-0
SMILES	C(C)(C)(C)O
性質(zhì)
化學式	C4H10O
摩爾質(zhì)量	74.1216(42) g·mol?1
密度	0.78086 g/cm3
熔點	25.69 °C - 298.84 K
沸點	82.4 °C - 355.55 K
溶解性（水）	混溶[2]
log P	0.584
蒸氣壓	4.1 kPa (at 20 °C)
折光度n D	1.387
熱力學
ΔfHmo298K	?360.04–?358.36 kJ mol?1
ΔcHmo	?2.64479–?2.64321 MJ mol?1
So298K	189.5 J K?1 mol?1
熱容	215.37 J K?1 mol?1
危險性
警示術(shù)語	R：R11, R20, R36/37
安全術(shù)語	S：S2, S9, S16, S46
MSDS	inchem.org
歐盟編號	603-005-00-1
歐盟分類	F Xn
GHS危險性符號
GHS提示詞	DANGER
H-術(shù)語	H225, H319, H332, H335
P-術(shù)語	P210, P261, P305+351+338
NFPA 704	3 1 0
閃點	11 °C
自燃溫度	480 °C
爆炸極限	2.4–8.0%
若非注明，所有數(shù)據(jù)均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下。

叔丁醇(tert-Butanol)，又稱第三丁醇或新丁醇，即2-甲基-2-丙醇，是最簡單的叔醇，是丁醇四種異構(gòu)體之一。叔丁醇是具有樟腦香味的液體，易溶于水、乙醇和乙醚。叔丁醇熔點僅僅超過25°C ，因此室溫下有可能是固態(tài)。

叔丁醇被用作溶劑。叔丁醇也被用于變性乙醇、油漆清洗劑、汽油添加劑和其他日用品如香料和香水的生產(chǎn)中。

工業(yè)上，叔丁醇可由異丁烯的催化水化制得。

由于是三級醇，因此相對于其他丁醇而言，叔丁醇對于氧化劑比較穩(wěn)定。用強堿（如氫化鈉）脫去叔丁醇的質(zhì)子時，產(chǎn)物是醇鹽負離子，即叔丁氧基負離子。

NaH + ^tBuOH → ^tBuO^?Na⁺ + H₂

叔丁氧基負離子在有機化學中是一個很有用的弱親核性強堿，它可以很快奪取其他化合物中的活潑氫，但是它的體積限制了它發(fā)生親核反應(yīng)，如Williamson合成或S_N2反應(yīng)。

叔丁醇可以與鹽酸反應(yīng)生成叔丁基氯。反應(yīng)機理是S_N1反應(yīng)。

第一步

第二步

第三步

總的反應(yīng)是：

反應(yīng)機理是S_N1的原因是：叔丁醇生成的叔丁基碳正離子是一個三級碳正離子，非常穩(wěn)定。相反地，一級醇由于其相應(yīng)的碳正離子不穩(wěn)定，因此采用S_N2機理。

參考資料

外部鏈接

• 叔丁醇MSDS
• Physchem MSDS-叔丁醇

飽和一元醇 （0°） 甲醇 伯醇（1°） 乙醇 · 1-丙醇 直鏈 伯醇 1-丁醇 · 1-戊醇 · 1-己醇 · 1-庚醇 長鏈 脂肪醇 1-辛醇 · 1-壬醇 · 1-癸醇 · 1-十一烷醇 · 1-十二烷醇（月桂醇） · 1-十四烷醇 · 1-十六烷醇（鯨蠟醇） · 1-十八烷醇（硬脂醇） · 1-二十烷醇（花生醇） · 1-二十二醇 · 1-二十八烷醇（普利醇） · 1-三十烷醇 支鏈伯醇 異丁醇 · 新戊醇 · 2-甲基-1-丁醇 · 3-甲基-1-丁醇 仲醇（2°） 2-丙醇 · 2-丁醇 直鏈仲醇 2-戊醇 · 3-戊醇 · 2-己醇 · 3-己醇 支鏈仲醇 異丁醇 · 3-甲基-2-丁醇 環(huán)狀仲醇 環(huán)丙醇 · 環(huán)丁醇 · 環(huán)戊醇 · 環(huán)己醇 叔醇（3°） 叔丁醇 · 三苯甲醇 · 2-甲基-2-丁醇 生化：小分子代謝：醇 · 糖類（糖醇、糖酸、苷） · 脂類（酸/中、磷、甾、鞘、類） · 氨基酸/中 · 核（核苷/中） · 四吡咯/中

參考來源

• 維基百科-叔丁醇

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